Berg nasceu em Norwalk, Connecticut (1949) em uma família judia e desenvolveu logo na juventude fascinação pela escrita e por F. Scott Fitzgerald. Ingressou na Princeton University em 1967 e em 1971 decidiu transformar sua tese de graduação sobre a carreira de Maxwell Perkins em um estudo biográfico, o qual foi publicado em 1978 como Max Perkins: Editor of Genius e ganhou o National Book Award in Biography. Em 1982 ganhou um Guggenheim Fellowship, verba que investiu na pesquisa sobre a vida do produtor de filmes independentes Samuel Goldwyn, publicado com o título de Goldwyn: A Biography em 1989. Sua próxima biografia foi a do aviador Charler Lindberg, publicado em 1998 com enorme sucesso que resultou na compra dos direitos por Steven Spielberg e no ganho do prêmio Pulitzer para Biografia e Autobiografia.
Seu próximo trabalho, Kate Remembered (2003), relatou sua amizade de 20 anos com a atriz Katharine Hepburn, cuja recepção pela crítica foi ambígua. Em 2000, Berg iniciou sua pesquisa sobre o presidente Woodrow Wilson, publicado em 2013.
Berg também escreveu o roteiro de Making Love (1982), o primeiro filme produzido por um grande estúdio sobre o amor homossexual, e também participou do documentário Directed By William Wyler, para o qual entrevistou Bette Davis, Audrey Hepburn, Laurence Olivier e Barbra Streisand. Ele também colabora para revistas como Architectual Digest e Vanity Fair.
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